Reimer–Tiemann Reaction: জৈব রসায়নের একটি গুরুত্বপূর্ণ Name Reaction
Reimer–Tiemann Reaction: জৈব রসায়নের একটি গুরুত্বপূর্ণ Name Reaction
জৈব রসায়নে (Organic Chemistry) কিছু বিক্রিয়া রয়েছে, যেগুলি শুধু পরীক্ষার জন্য নয়, শিল্প ও গবেষণাক্ষেত্রেও অত্যন্ত গুরুত্বপূর্ণ। Reimer–Tiemann Reaction (রাইমার-টিম্যান বিক্রিয়া) এমনই একটি Name
Reaction, যার মাধ্যমে Phenol থেকে Salicylaldehyde প্রস্তুত করা হয়।
NEET, JEE, WBJEE, CUET,
CSIR-NET এবং বিভিন্ন বিশ্ববিদ্যালয়ের পরীক্ষায় এই বিক্রিয়া থেকে নিয়মিত প্রশ্ন আসে। তাই শুধুমাত্র বিক্রিয়াটি মুখস্থ না করে এর মেকানিজম এবং বিশেষ পরিস্থিতিতে উৎপন্ন পদার্থ সম্পর্কে পরিষ্কার ধারণা থাকা অত্যন্ত জরুরি।
Reimer–Tiemann Reaction কী?
যখন Phenol-কে Chloroform (CHCl₃) এবং Aqueous NaOH বা KOH-এর উপস্থিতিতে উত্তপ্ত করা হয় এবং পরে Acidification করা হয়, মুখ্য বিক্রিয়াজাত
পদার্থ হিসেবে অর্থো-হাইড্রোক্সিবেনজালডিহাইড এবং সামান্য পরিমানে para -হাইড্রোক্সিবেনজালডিহাইড
উৎপন্ন হয়। এই বিক্রিয়াটিই Reimer–Tiemann Reaction নামে পরিচিত। রাইমার টিম্যান বিক্রিয়ার সাহায্যে
সরাসরি বেনজিন বলয়ে -CHO মূলকের প্রবেশ করানো হয়।
সাধারণ বিক্রিয়া
বিক্রিয়ার জন্য প্রয়োজনীয় শর্ত
বিক্রিয়ার প্রকৃতি :
এটি একটি ইলেকট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন বিক্রিয়া।
বিকারক :
ক্লোরোফর্ম (CHCl₃) ও কস্টিক সোডা (NaOH)-এর জলীয় দ্রবণের মিশ্রণ ব্যবহৃত হয়। এই বিক্রিয়ায় ডাইক্লোরোকার্বিন (:CCl₂) ইলেকট্রোফাইল হিসেবে কাজ করে।
বিক্রিয়ার ফল :
ফেনলকে ক্লোরোফর্ম ও জলীয় NaOH-এর সঙ্গে উত্তপ্ত করলে প্রথমে স্যালিসাইলঅ্যালডিহাইড (o-হাইড্রক্সিবেঞ্জ্যালডিহাইড) উৎপন্ন হয়। পরে শীতল করে লঘু HCl দিয়ে অম্লীয় করলে মূল বিক্রিয়াজাত পদার্থ হিসেবে o-হাইড্রক্সিবেঞ্জ্যালডিহাইড এবং অল্প পরিমাণে p-হাইড্রক্সিবেঞ্জ্যালডিহাইড পাওয়া যায়।
বিক্রিয়ার ক্রিয়াকৌশল
ধাপ ১: Dichlorocarbene (₂) তৈরি
শক্তিশালী ক্ষারের উপস্থিতিতে Chloroform থেকে Dichlorocarbene তৈরি হয়।
এই কার্বিনটি অত্যন্ত সক্রিয় Electrophile।
ধাপ ২: Phenoxide Ion গঠন
Phenol ক্ষারের সঙ্গে বিক্রিয়া করে Phenoxide Ion তৈরি করে।
Phenoxide Ion-এর কারণে Benzene Ring-এর Ortho এবং Para অবস্থানে Electron Density বৃদ্ধি পায়।
ধাপ ৩: Electrophilic Aromatic Substitution
Dichlorocarbene মূলত Ortho Position-এ আক্রমণ করে।
এর ফলে একটি Intermediate তৈরি হয়।
ধাপ ৪: Hydrolysis
Hydrolysis-এর মাধ্যমে Intermediate-এর –CCl₂ অংশটি –CHO গ্রুপে রূপান্তরিত হয়।
ফলে উৎপন্ন হয় Salicylaldehyde।
CHCl₃-এর পরিবর্তে
CCl₄ ব্যবহার করলে কী হয়?
এটি সবচেয়ে বেশি জিজ্ঞাসিত প্রশ্নগুলোর একটি। যদি CHCl₃-এর পরিবর্তে Carbon Tetrachloride (CCl₄) ব্যবহার করা হয়, তাহলে Aldehyde তৈরি হয় না।বরং Hydrolysis-এর পরে উৎপন্ন হয়—o-Hydroxybenzoic Acid (Salicylic Acid)
অর্থাৎ,
এটি Reimer–Tiemann Reaction-এর একটি গুরুত্বপূর্ণ পরিবর্তিত রূপ।
কেন
Ortho Product বেশি তৈরি হয়?
এর প্রধান কারণগুলো হলো—
- –OH গ্রুপ Ortho ও Para Position-এ Electron Density বৃদ্ধি করে।
- Ortho Intermediate তুলনামূলকভাবে বেশি স্থিতিশীল।
- উৎপন্ন
Salicylaldehyde-এ –OH এবং –CHO গ্রুপের মধ্যে Intramolecular Hydrogen Bonding তৈরি হয়।
- এই
Hydrogen Bonding-এর জন্য Ortho Product-এর Stability বৃদ্ধি পায়।
যদি
Ortho Position Blocked থাকে?
যদি Phenol-এর উভয় Ortho Position আগে থেকেই অন্য কোনো গ্রুপ দ্বারা দখল করা থাকে, তাহলে Dichlorocarbene Ortho Position-এ প্রবেশ করতে পারে না। সেক্ষেত্রে বিক্রিয়াটি Para Position-এ ঘটে। ফলে মুখ্য বিক্রিয়াজাত পদার্থ হয়—p-Hydroxybenzaldehyde.
বাস্তব জীবনে
Reimer–Tiemann Reaction-এর ব্যবহার
১. Salicylaldehyde উৎপাদনে
শিল্প পর্যায়ে Salicylaldehyde প্রস্তুতের অন্যতম গুরুত্বপূর্ণ পদ্ধতি।
২. Pharmaceutical Industry
বিভিন্ন ওষুধ ও জৈব Intermediate তৈরিতে ব্যবহৃত হয়।
৩. Perfume Industry
সুগন্ধিযুক্ত Aromatic Compound প্রস্তুতিতে গুরুত্বপূর্ণ কাঁচামাল।
৪. Dye Industry
বিভিন্ন Dye ও Pigment তৈরিতে Intermediate হিসেবে ব্যবহৃত হয়।
৫. Coordination Chemistry
Schiff Base Ligand এবং Metal Complex তৈরিতে Salicylaldehyde বহুল ব্যবহৃত।
৬. Organic Research
নতুন জৈব যৌগ, Heterocyclic Compound এবং গবেষণামূলক সংশ্লেষণে এই বিক্রিয়ার বিশেষ গুরুত্ব রয়েছে।
Reimer–Tiemann Reaction-এর ব্যবহার
গুরুত্বপূর্ণ প্রশ্ন, উত্তর ও ব্যাখ্যা. Reimer–Tiemann
Reaction (MCQ)
১.
Reimer–Tiemann বিক্রিয়া প্রধানত কোন যৌগের Formylation-এর জন্য ব্যবহৃত হয়?
A) Phenols
B) Carboxylic acids
C) Amines
D) Alkanes
উত্তর: A)
Phenols
ব্যাখ্যা: Reimer–Tiemann
বিক্রিয়ায় ফেনলের বেনজিন রিংয়ে একটি –CHO (Formyl) গ্রুপ প্রবেশ করানো হয়। তাই এটি Phenol-এর
Formylation বিক্রিয়া।
২.
Reimer–Tiemann বিক্রিয়ায় সক্রিয় Electrophile কোনটি?
A) Dichlorocarbene (:CCl₂)
B) Formyl chloride (HCOCl)
C) Formaldehyde (HCHO)
D) Carbon tetrachloride (CCl₄)
উত্তর: A)
Dichlorocarbene (:CCl₂)
ব্যাখ্যা: NaOH-এর উপস্থিতিতে CHCl₃ থেকে Dichlorocarbene
(:CCl₂) উৎপন্ন হয়, যা Electrophile হিসেবে কাজ করে।
৩.
Reimer–Tiemann বিক্রিয়ায় NaOH-এর ভূমিকা কী?
A) Phenol-কে নিরপেক্ষ করে
B) CHCl₃ থেকে Dichlorocarbene উৎপন্ন করে
C) Electrophilic substitution-এ সহায়তা করে
D) উপরের সবগুলো
উত্তর: D) উপরের সবগুলো
ব্যাখ্যা:NaOH-
- Phenol
থেকে Phenoxide ion তৈরি করে।
- CHCl₃
থেকে :CCl₂ উৎপন্ন করে।
- ক্ষারীয় মাধ্যম প্রদান করে, ফলে বিক্রিয়া সম্পন্ন হয়।
৪. Phenol-এর
Reimer–Tiemann বিক্রিয়ার প্রধান উৎপাদ কোনটি?
A) o-Hydroxybenzaldehyde
B) p-Hydroxybenzaldehyde
C) Ortho ও Para উভয় Hydroxybenzaldehyde
D) Benzaldehyde
উত্তর: A)
o-Hydroxybenzaldehyde
ব্যাখ্যা: Ortho অবস্থানে উৎপন্ন পদার্থটি বেশি স্থিতিশীল হওয়ায় এটিই প্রধান উৎপাদ।
৫.
Reimer–Tiemann বিক্রিয়ার প্রথম ধাপ কী?
A) :CCl₂ গঠন
B) Phenol-এর Deprotonation
C) Phenoxide-এর Nucleophilic attack
D) Chloroformate intermediate গঠন
উত্তর: B)
Phenol-এর Deprotonation
ব্যাখ্যা: NaOH প্রথমে Phenol থেকে H⁺ অপসারণ করে
Phenoxide ion তৈরি করে।
৬. উৎপন্ন :CCl₂
Phenoxide ion-এর কোন অবস্থানে আক্রমণ করে?
A) Meta
B) Ortho ও Para
C) শুধুমাত্র Para
D) শুধুমাত্র Ortho
উত্তর: B)
Ortho ও Para
ব্যাখ্যা: Phenoxide
ion একটি শক্তিশালী Ortho-Para দিক নির্দেশক ।
৭.
Dichlorocarbene Phenoxide-এর সাথে যুক্ত হওয়ার পরে কোন
Intermediate তৈরি হয়?
A) Dichloromethylated phenol
B) Trichloromethyl phenol
C) Hydroxybenzyl chloride
D) Phenyl formate
উত্তর: B)
Trichloromethyl phenol
ব্যাখ্যা: প্রথমে
Trichloromethyl intermediate তৈরি হয়, যা পরে
Hydrolysis-এর মাধ্যমে Aldehyde-এ রূপান্তরিত হয়।
৮.
Intermediate-এর Hydrolysis-এর ফলে কী উৎপন্ন হয়?
A) –CHO
B) –COOH
C) –CH₂OH
D) –COCl
উত্তর: A) –CHO
ব্যাখ্যা: Hydrolysis-এর মাধ্যমে
Trichloromethyl group পরিবর্তিত হয়ে Formyl (–CHO) group তৈরি করে।
৯. নিচের কোন Reagent
combination Reimer–Tiemann বিক্রিয়ার জন্য ব্যবহৃত হয়?
A) CHCl₃ + NaOH + Phenol
B) CO + HCl + AlCl₃ + Phenol
C) CO₂ + NaOH + Phenol
D) CHCl₃ + K₂CO₃ + Phenol
উত্তর: A)
CHCl₃ + NaOH + Phenol
ব্যাখ্যা: এটি
Reimer–Tiemann বিক্রিয়ার Standard Reagent।
১০.
o-Cresol-এর Reimer–Tiemann বিক্রিয়ায় কোন বিক্রিয়াজাত পদার্থ পাওয়া যায়?
A) 3-Methylsalicylaldehyde
B) 2-Methylsalicylaldehyde
C) 5-Methylsalicylaldehyde
D) 4-Methylsalicylaldehyde
উত্তর: C)
5-Methylsalicylaldehyde
ব্যাখ্যা: একটি Ortho অবস্থান মিথাইল দ্বারা দখল থাকায় Formyl
group অপর Ortho অবস্থানে যুক্ত হয়।
১১.
Reimer–Tiemann বিক্রিয়া কোন যৌগের ক্ষেত্রে কার্যকর নয়?
A) Nitro phenol
B) Phenol
C) Cresol
D) Resorcinol
উত্তর: A)
Nitro phenol
ব্যাখ্যা: –NO₂ একটি শক্তিশালী Electron
withdrawing group, যা রিংকে নিষ্ক্রিয় করে।
১২. CHCl₃-এর পরিবর্তে CCl₄ ব্যবহার করলে কী উৎপন্ন হয়?
A) Carboxylic acid
B) Alcohol
C) Ketone
D) Phenyl chloride
উত্তর: A)
Carboxylic acid
ব্যাখ্যা: CCl₄ ব্যবহার করলে Formyl
group-এর পরিবর্তে শেষে Carboxyl group (–COOH) তৈরি হয়।
১৩.
Resorcinol-এর Reimer–Tiemann বিক্রিয়ায় কোন বিক্রিয়াজাত পদার্থ পাওয়া যায়?
A) 2,4-Dihydroxybenzaldehyde
B) 4,6-Dihydroxybenzaldehyde
C) 2,6-Dihydroxybenzaldehyde
D) 2,5-Dihydroxybenzaldehyde
উত্তর: B)
4,6-Dihydroxybenzaldehyde
ব্যাখ্যা: দুটি –OH গ্রুপের যৌথ নির্দেশনার ফলে 4-অবস্থানে
Formylation প্রধানত ঘটে।
১৪. কেন Phenoxide ion, Phenol-এর তুলনায় Reimer–Tiemann বিক্রিয়ায় বেশি সক্রিয়?
A) Resonance-এর মাধ্যমে Aromatic ring-এ Electron density বৃদ্ধি পায়।
B) Negative charge Aromatic ring-এ
Delocalize হয়।
C) ক্ষারীয় মাধ্যম (Base) Phenoxide ion-এর Nucleophilicity বৃদ্ধি করে।
D) উপরের সবগুলো।
উত্তর:
✅ D) উপরের সবগুলো।
ব্যাখ্যা: Negative charge Resonance-এর মাধ্যমে
Delocalize হয় এবং Aromatic ring-এর Electron density বৃদ্ধি পায়।
১৫.
Reimer–Tiemann বিক্রিয়া
সম্পর্কে
নিচের
কোন বক্তব্যটি ভুল (False)?
A) এটি একটি Electrophilic
substitution reaction।
B) এটি Aromatic ring-এর Ortho/Para অবস্থানে একটি Aldehyde (–CHO) group প্রবেশ করায়।
C) Dichlorocarbene (:CCl₂) একটি
Nucleophile হিসেবে কাজ করে।
D) Phenoxide ion Aromatic ring-কে
সক্রিয় (Activated) করে।
উত্তর:
✅ C) Dichlorocarbene (:CCl₂) একটি Nucleophile হিসেবে কাজ করে।
ব্যাখ্যা: Dichlorocarbene একটি Electrophile, Nucleophile নয়।
১৬. যখন 2-Naphthol-এর উপর Reimer–Tiemann বিক্রিয়া করা হয়, তখন Formyl (–CHO) group কোথায় যুক্ত হয়?
A) α-Position (1-position)
B) β-Position (2-position)
C) –OH group-এর সাপেক্ষে 1-position
D) –OH group-এর সাপেক্ষে 3-position
উত্তর:
✅ A) α-Position (1-position)
ব্যাখ্যা: 2-Naphthol-এ Electrophilic substitution
প্রধানত 1-position-এ ঘটে।
১৭.
Reimer–Tiemann বিক্রিয়ার
Mechanism সম্পর্কে
নিচের
কোন বক্তব্যটি সঠিক?
A) Intermediate carbene (:CCl₂) একটি
Neutral এবং Divalent
species।
B) Phenoxide ion, Carbene-কে
Nucleophilic attack করে।
C) বিক্রিয়াটি Free
radical mechanism-এর মাধ্যমে সম্পন্ন হয়।
D) Hydrolysis-এর মাধ্যমে –CCl₂ group সরাসরি –COOH group-এ পরিণত হয়।
উত্তর:
✅ A) Intermediate carbene (:CCl₂) একটি Neutral এবং Divalent species।
ব্যাখ্যা: Dichlorocarbene একটি
Neutral Carbene, যার Carbon পরমাণুর দুটি Valency
থাকে।
১৮.
Dichlorocarbene কীভাবে উৎপন্ন হয়?
উত্তর: A)
CHCl₃-এর Dehydrohalogenation-এর মাধ্যমে
ব্যাখ্যা: CHCl₃ ক্ষারীয় মাধ্যমে Cl⁻ অপসারণ করে :CCl₂ উৎপন্ন করে।
১৯.
Phenoxide ও :CCl₂-এর বিক্রিয়ায় কোন Intermediate তৈরি হয়?
উত্তর: A)
Ortho-dichloromethyl phenoxide
ব্যাখ্যা: প্রথমে Ortho অবস্থানে
Dichloromethyl intermediate গঠিত হয়, যা পরে
Hydrolysis হয়ে Aldehyde দেয়।
২০.
β-Naphthol-এর Reimer–Tiemann বিক্রিয়ায় প্রধান বিক্রিয়াজাত পদার্থ কোনটি? উত্তর: A)
2-Hydroxy-1-naphthaldehyde
ব্যাখ্যা: β-Naphthol
(2-Naphthol)-এর 1-position-এ Formylation ঘটে এবং 2-Hydroxy-1-naphthaldehyde উৎপন্ন হয়।
উপসংহার
Reimer–Tiemann Reaction শুধুমাত্র একটি পরীক্ষাভিত্তিক নামধারী বিক্রিয়া নয়; এটি Organic Synthesis, Pharmaceutical Chemistry, Coordination Chemistry এবং Chemical Industry-তে অত্যন্ত গুরুত্বপূর্ণ। এর মেকানিজম, বিশেষ শর্তে উৎপন্ন পদার্থ এবং ব্যবহার সম্পর্কে পরিষ্কার ধারণা থাকলে প্রতিযোগিতামূলক পরীক্ষা ও উচ্চশিক্ষায় Organic Chemistry অনেক সহজ হয়ে যায়।
Dr. Suhasini Mahata
SM Chem Hub
"Making Chemistry Simple, Conceptual & Exam-Oriented."
মন্তব্যসমূহ
একটি মন্তব্য পোস্ট করুন